En la temporada 1994-95, la sexta de los Magic, el equipo fichó como agente libre al pívot Horace Grant procedente de Chicago Bulls. Karl Malone, John Stockton y el Utah Jazz cargaron con derrotas consecutivas en las finales de la NBA de 1997 y 1998 ante Michael Jordan y los Chicago Bulls. Además, el mánager general Gabriel fue reemplazado por John Weisbrod. En 1999, el mánager general John Gabriel fichó como entrenador a Doc Rivers, siendo esta su primera experiencia en los banquillos. Al día siguiente, la franquicia anunció el regreso de Brian Hill, entrenador de la fabulosa era de Shaq y Hardaway. El mes siguiente, los Magic seleccionaron en el Draft de 2005 al español Fran Vázquez en la 11ª posición, aunque posteriormente el jugador anunció que se quedaría en España para jugar en el Akasvayu Girona. La noche del Draft seleccionó en primera ronda (11ª posición) al escolta J.J.

En el Draft de 1990, Orlando seleccionó a Dennis Scott en la cuarta posición. En general, comenzó a ganar popularidad en la mayoría de los rankings musicales de distintos países a principios de 2017, como sucedió con la lista de sencillos británica, donde entró en la décima posición. Christie, debido a los lazos emocionales que le unía con los Kings, se negó en un principio a jugar con los Magic, pero posteriormente dijo estar lesionado para que la franquicia le colocara en la lista de lesionados. O’Neal impactó inmediatamente en los Magic, liderando al equipo a un récord de 41-41 y siendo de nuevo la franquicia más mejorada de la liga. Gabriel desmontó el equipo traspasando a Hardaway a Phoenix Suns por Danny Manning (quien nunca llegaría a jugar en Orlando), Pat Garrity y dos futuras rondas de draft. Durante la temporada, marcada por el retorno de Hill, los Magic jugaron de manera espectacular, derrotando a equipos punteros como San Antonio Spurs, Dallas Mavericks, Miami Heat, Phoenix Suns y Detroit Pistons.

En esa racha, se venció a equipos como los Spurs, Pistons, Mavericks, Heat y 76ers (consiguiendo en este último partido Howard unos números de 28 puntos y 26 rebotes). Los Lakers, con factor cancha pusieron el 1-0, pero en el segundo partido estuvo a punto de cambiar la historia. Con la combinación letal de Shaq y Hardaway, los Magic se convirtieron en un equipo dominante, logrando 50 victorias por primera vez en su historia y clasificándose a playoffs en el cuarto puesto del Este. Sin embargo, el equipo finalizó segundo en el Este por detrás de los intratables Bulls de las 72 victorias en temporada regular. Tras su etapa como jugador NBA, Thompson decidió colgar las botas con apenas 28 años, pero no se apartó del deporte de la canasta. En primera ronda eliminaron a los Philadelphia 76ers, remontando un 0-1 tras una canasta de Andre Iguodala sobre la bocina en el Amway. La canasta era su única obsesión.

Durante este período uno de los problemas de la NBA era el de cuidar la imagen de sus deportistas, y alejarlos del estereotipo de jugador egoísta e inmaduro que se estaba formando. A pesar de seguir sin poder contar con Hill, esta era la tercera aparición consecutiva de Orlando en la postemporada. El equipo no pitaba, como se demostró en la primera ronda de la postemporada ante los Pacers. Rivers fue nombrado Entrenador del Año y este año fue caracterizado por el lema «Heart and Hustle», debido al estilo trabajador del equipo. Los Magic estaban formados por jugadores jóvenes y poco experimentados que incluían al capitán Armstrong, Outlaw, un joven Ben Wallace, y el entrenador Rivers. En mitad de aquel triste récord de los 19 partidos perdidos, Rivers fue despedido, ocupando el cargo su asistente Johnny Davis. En pretemporada, Weisbrod desmontó prácticamente todo el equipo, aunque mantuvo a Davis en el puesto de entrenador.

Inició la temporada contrantando al entrenador Stan Van Gundy, que había guiado a los Miami Heat a una final de conferencia en 2005; luego firmó con el alero Rashard Lewis, agente libre proveniente de Seattle. El 23 de mayo de 2007, camiseta azul orlando magic el entrenador Brian Hill fue despedido. El 23 de mayo los proyectos de los Magic fueron interrumpidos por la dimisión del mánager general Weisbrod. Scott, conocido por su gran tiro, ayudó a los Magic a lograr un récord de 31-51, logrando además Skiles el premio al Jugador Más Mejorado del año. El tramo intermedio de la temporada, no fue tan exitoso para el Magic y finalizó, en los siguientes 36 partidos, con un récord de 18 triunfos y 18 derrotas. Mejor Sexto Hombre. Los Lakers realizaron una gran temporada, consiguieron un balance de 61 victorias y 21 derrotas, y ganaron el título de División Pacífico, aunque cayeron en las Finales de Conferencia ante Utah Jazz.

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