Gabriel desmontó el equipo traspasando a Hardaway a Phoenix Suns por Danny Manning (quien nunca llegaría a jugar en Orlando), Pat Garrity y dos futuras rondas de draft. Durante la temporada, marcada por el retorno de Hill, los Magic jugaron de manera espectacular, derrotando a equipos punteros como San Antonio Spurs, Dallas Mavericks, Miami Heat, Phoenix Suns y Detroit Pistons. Cerca del final de temporada, con los Magic luchando por un hueco en playoffs, Weisbrod despidió a Davis y fue sustituido por el interino Chris Jent. En playoffs, cayeron a las primeras de cambio ante unos fuertes Miami Heat. La temporada 2008-2009 fue una de las mejores de la franquicia. 2007-08 para los Lakers con una plantilla con no demasiadas aspiraciones. Al finalizar esta temporada, Magic Johnson tomó la dirección general de Los Angeles Lakers con la intención de liderar un nuevo proyecto para el equipo angelino. Tras esta cadena de lesiones, el 29 de noviembre de 2015 Bryant anunciaba su retirada al concluir la temporada, tras 20 años en los Lakers. Debutó como tal en la NBA dirigiendo a Orlando Magic en 1999. En su primera temporada, se llevó el premio al mejor entrenador del año.
Al día siguiente, la franquicia anunció el regreso de Brian Hill, entrenador de la fabulosa era de Shaq y Hardaway. El 23 de mayo de 2007, el entrenador Brian Hill fue despedido. El 23 de mayo los proyectos de los Magic fueron interrumpidos por la dimisión del mánager general Weisbrod. Finalizada la temporada 2005-2006, el 3 de mayo de 2006, nombró Mánager General a Otis Smith. La parte que más nos gustó de este fue la de los Simpsons y la de Harry Potter, aunque todo en general es una pasada. En primera ronda eliminaron a los Philadelphia 76ers, remontando un 0-1 tras una canasta de Andre Iguodala sobre la bocina en el Amway. Tras ir ganando 3-1 en la eliminatoria de primera ronda ante Detroit Pistons, tres partidos consecutivos perdidos les dejaron, de manera increíble, fuera de playoffs. En mitad de aquel triste récord de los 19 partidos perdidos, Rivers fue despedido, ocupando el cargo su asistente Johnny Davis. Firmaron un récord de 57-25, el mejor del Este, y ganaron la División Atlántico. Nelson, tras un flojo inicio, se afianzó como el base titular del equipo.
El Magic volvió a los uniformes de rayas para conmemorar el 20 aniversario del equipo. Mostraron un nivel sorprendente, con un Scottie Pippen y un Brian Williams inspirados; Jordan fue nombrado por cuarta vez MVP de las Finales, camiseta victor oladipo orlando magic superando así a Magic Johnson. Tras dominar la mayor parte de la eliminatoria, los Kings llegaron a los últimos instantes del cuarto encuentro por delante en el marcador, con todo a favor para clasificarse a las Finales de la NBA. Con la combinación letal de Shaq y Hardaway, los Magic se convirtieron en un equipo dominante, logrando 50 victorias por primera vez en su historia y clasificándose a playoffs en el cuarto puesto del Este. Liderados por Howard, Turkoglu, DeShawn Stevenson y Nelson, los Magic soprendieron colocándose en el octavo puesto de la Conferencia Este, incluyendo una racha de 8 victorias consecutivas y 12 en casa. Sin embargo, los Magic no pudieron lograr su primera clasificación a los playoffs, empatando en el octavo puesto con Indiana Pacers en la Conferencia Este.
Sin embargo, los Pacers barrieron a los Magic en primera ronda, dando por finalizada la campaña para los de Florida. A pesar de ello, volvería a recaer en varias ocasiones y se perdería la mayor parte de la campaña. A pesar de seguir sin poder contar con Hill, esta era la tercera aparición consecutiva de Orlando en la postemporada. El 6 de mayo se anunció oficialmente que Kobe era nombrado MVP de la temporada regular, algo que no había conseguido aún, después de doce años jugando en la NBA. Así pues, ya que iríamos a todos los parques, lo siguiente era descubrir de qué modo optimizar las visitas. Derrotaron a Milwaukee Bucks en la primera ronda, y luego barrieron a los Celtics y Detroit Pistons en series consecutivas para avanzar a las Finales de la NBA de 2003, esta vez enfrentando a San Antonio Spurs. En la postemporada, Milwaukee Bucks eliminó a Orlando en primera ronda en cuatro partidos. Luego de fallar en su intento de contratar al jugador de la UCLA Lew Alcindor, quien fue elegido en el draft y luego contratado por el equipo de la NBA Milwaukee Bucks.